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  • BOLETIN LATINOAMERICANO Y DEL CARIBE DE PLANTAS MEDICINALES Y AROMATICAS//(VOL. 21, NUM. 3)

    Volumen: 21, Numero: 3, Páginas: 404-417 pp.

    EFECTO CITOTOXICO DE DITERPENOS DERIVADOS DEL ACIDO ENT-KAURENO AISLADOS DE COESPELETIA MORITZIANA (SCH. BIP. EX WEDD.) CUATREC

    Abstract

    The objective of the work was to study the cytotoxic effect of ent-kaurene acid derivatives obtained from Coespeletia moritziana (Sch. Bip. ex Wedd.) Cuatrec., after analysis by GC/MS, IR and NMR. Isolating: kaurenic acid (I), grandiflorenic acid (II), 15-?-hydroxy kaurenic acid (III), 15 ?-acetoxy-kaur 16-en-19-oic acid (IV), Kaurenol (V); and by hemisynthesis: 15,16-epoxy-17-acetoxy-kauran 19-oic acid (VI), 15-oxo-ent-kaur-16-en-19-oic acid (VIII), ester 2,3,4,6 15-oxo-kaur-16-en-19-oic acid -tetra acetyl ?-D-pyranosyl (VII). Cytotoxicity was tested on human cancer cell lines: uterus (HeLa), lung (A-549), breast (MCF-7), African green monkey kidney non-tumor cell line (Vero) and human peripheral blood mononuclear cells (PBMC). ). Compound (I) was active against HeLa, A-549 and Vero. Compounds (II and VIII), showed moderate and good (IC50 ? 9 ?M) cytotoxicity, respectively, against the five cell lines. Compound (V) showed moderate activity against A-549 and (VII) mild cytotoxicity against HeLa and A-549. Results that demonstrate the cytotoxic specificity of kaurenes isolated and derived from Coespeletia moritziana and their therapeutic potential


    Keywords


    Coespeletia moritziana, Asteraceae, Ácido kaurenico, Ácido 15,16-epoxi-17-acetoxi-kauran 19-oico, Ácido15-oxo-ent-kaur-16-en-19-oico


    Resumen

    El objetivo del trabajo fue estudiar el efecto citotóxico de derivados del ácido ent-kaureno obtenidos de Coespeletia moritziana (Sch. Bip. ex Wedd.) Cuatrec., previo análisis mediante GC/MS, IR y RMN. Aislandose: ácido kaurénico (I), ácido grandiflorénico (II), ácido 15-?-hidroxi kaurénico (III), ácido 15 ?-acetoxi-kaur 16-en-19-oico (IV), Kaurenol (V); y por hemisíntesis: ácido 15,16-epoxi-17-acetoxi-kauran 19-oico (VI), ácido15-oxo-ent-kaur-16-en-19-oico (VIII), éster 2,3,4,6-tetra acetil ?-D-piranosilo del ácido 15-oxo-kaur-16-en-19-oico (VII). La citotóxicidad fue ensayada en líneas celulares cancerosas humanas: útero (HeLa), pulmón (A-549), mama (MCF-7), línea no tumoral de riñón de mono verde africano (Vero) y células mononucleares humanas de sangre periférica (CMPS). El compuesto (I) resultó activo frente a HeLa, A-549 y Vero. Los compuestos (II y VIII), mostraron moderada y buena (IC50 ? 9 ?M) citotoxicidad respectivamente, frente a las cinco líneas celulares. El compuesto (V) presentó moderada actividad frente a A-549 y el (VII), leve citotoxicidad frente a HeLa y A-549. Resultados que evidencian la especificidad citotóxica de los kaurenos aislados y derivados de Coespeletia moritziana y su potencial terapéutico


    Palabras Clave


    Coespeletia moritziana, Asteraceae, Ácido kaurenico, Ácido 15,16-epoxi-17-acetoxi-kauran 19-oico, Ácido15-oxo-ent-kaur-16-en-19-oico





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